Anita begynte å synge som niåring. Sammen med broren sin, Brent Stapleton, dannet hun et band i tenårene, og de begynte å opptre sammen i hjemstaten Pennsylvania. Gjennom årene åpnet de show for flere store countryartister, inkludert Marty Stuart, Connie Smith, Little Jimmy Dickens, Crystal Gayle, Tammy Wynette, Ronnie Milsap, Ricky Skaggs og mange flere.
Som 17-åring ble Anita fast artist på radioprogrammet WWVA Wheeling Jamboree i Wheeling, West Virginia. For å satse videre på musikkarrieren flyttet hun til Nashville, Tennessee, på midten av 1990-tallet. I 1997 startet hun turné som bakgrunnssanger for countryartisten Patty Loveless, og fortsatte med dette frem til Patty tok en pause fra turnélivet i desember 1998. Hun fikk også muligheten til å delta på en kort turné som bakgrunnssanger for country- og gospelartisten Sonya Isaacs. Gjennom karrieren har Anita bidratt på flere innspillingsprosjekter for ulike country- og gospelartister, inkludert Moe Bandy og Betty Jean Robinson.
I 2014 spilte hun inn et soloprosjekt som inkluderte en duett med countrymusikkfavoritten Gene Watson, kalt “Just Someone I Used To Know.” Fra 2011 til 2014 opptrådte Anita sammen med sin venn, den legendariske gitaristen Leon Rhodes, på lørdagsformiddager i Ernest Tubb Record Shop. Hun har også hatt gleden av å være vert for Ernest Tubb Midnight Jamboree flere ganger gjennom årene, et radioprogram på Nashvilles WSM AM 650 som har lange tradisjoner.
Hun har gjort flere innspillinger og har hatt mange TV-opptredener gjennom årene, inkludert på “The Marty Stuart Show” (der hun også jobbet bak kulissene som gjestekoordinator i fire sesonger), “Larry’s Country Diner”, og “Grand Ole Opry Live.” Anita var også en fremtredende sanger på RFD-programmet “The Merlin Gene Show” i tre sesonger (2019–2021). I dag opptrer Anita fortsatt rundt omkring i Nashville og har et fast spilleoppdrag på The Music City Bar & Grill. I tillegg jobber hun som sangguide og gir både nasjonale og internasjonale gjester en musikalsk omvisning i høydepunktene fra Nashvilles historie.
